Ha grabado más de diez álbumes de canciones originales en el género country, incluyendo exitosos discos como Juarez (1975) y Lubbock (on everything) (1979).

Su canción "Amarillo Highway" ha sido versionada por artistas como Bobby Bare, Sturgill Simpson y Robert Earl Keen.

Otros artistas que han grabado versiones de Allen incluyen a Guy Clark, Little Feat, David Byrne, Doug Sahm, Ricky Nelson y Lucinda Williams.

[3]​ También se ha desempeñado como artistas en áreas como la escultura, la pintura y el dibujo.

[1]​ En 1961 se casó con la actriz y artista Jo Harvey Allen.