Sustitución nucleófila aromática

Esto ocurre fácilmente cuando en las posiciones orto y para hay grupos tractores de Densidad electrónica fuertes con respecto al haluro.

Los sustituyentes atractores de densidad electrónica, como los grupos nitro, activan al anillo hacia la sustitución nucleofílica aromática, lo que parece indicar que en el estado de transición se está desarrollando una carga negativa en el anillo.

[2]​ Existen diferentes mecanismos: Esta reacción, con este mecanismo, en el que el nucleófilo se adiciona a la posición del grupo saliente, el cual a continuación es eliminado recuperándose la aromaticidad, es la que se ha quedado con el nombre de sustitución nucleófila aromática (SNAr).

Esto tiene dos efectos: consigue que el anillo sea menos rico en electrones, por tanto más susceptible a los ataques nucleófilos, y la estabilización por resonancia de la carga negativa del anión ciclohexadienilo intermedio.

Esto hace que en cambio sean anillos aromáticos desactivados frente a la SEAr.