Es hijo del que fuera jugador y entrenador Paul Silas.

[1]​ Jugó cuatro temporadas con los Bears de la Universidad Brown, en las que promedió 7,8 puntos, 2,9 rebotes y 1,1 asistencas por partido.

En 1999 se unió al equipo técnico de los Charlotte Hornets como ojeador, donde al año siguiente pasaría a ser entrenador asistente, convirtiéndose en el más joven en alcanzar ese puesto en un equipo de la NBA, con solo 27 años.

[3]​ Trabajó a las órdenes de su padre en los Hornets, y posteriormente en Cleveland Cavaliers.

En 2006 se puso a las órdenes de Don Nelson como asistente de los Golden State Warriors, con el que estuvo cuatro temporadas.