En Sevilla expuso a sus pares las ventajas y la gloria que representarían la reconquista del lugar para Andalucía, España y la Cristiandad, logrando el apoyo de numerosos caballeros de Sevilla.

Sin embargo, un error de cálculo provocado por el ímpetu del ataque lo echó a perder.

Al intentar retornar a sus naves en una lancha, esta se hundió por el peso de todos cuantos intentaban escapar, asiéndose a sus bordes, lo que provocó el ahogamiento tanto del conde como de la mayoría de sus compañeros, lastrados como estaban por el peso de sus armaduras.

Juan, que se había embarcado para socorrer a su padre, le halló ahogado.

Aunque su sucesor ofreció grandes sumas para recuperarlo, permaneció en la plaza hasta su reconquista definitiva en 1462.