Durante su infancia, De Montfort acompañó a sus padres en las cruzadas contra los cátaros.Otro de sus hermanos, Guy resultó muerto durante el sitio de Castelnaudary en 1220 y es posible que el propio Simón participara en las Cruzadas albigenses durante los años veinte.Aunque el matrimonio contó con la aprobación real, fue celebrado en secreto y sin informar a los grandes barones del reino, como debería haberse hecho en un enlace de tal importancia.Leonor había estado casada con anterioridad con William Marshal, II conde de Pembroke y había hecho voto perpetuo de castidad cuando este murió, teniendo ella solamente dieciséis años.Enrique III logró finalmente tranquilizarle con el pago de 6000 marcos y la paz fue reinstaurada.Las relaciones entre el rey y De Montfort fueron cordiales al principio.Simón aprovechó su viaje para recaudar fondos y partir en cruzada a Tierra Santa, aunque no hay evidencia de que combatiera.Ese otoño, partió desde Siria para unirse a las tropas de Enrique, acuarteladas en Poitou.Al igual que su padre, Simón era un soldado duro e implacable, y un administrador capaz.Su disputa con el monarca se vio agravada debido en parte a la indiferencia del rey ante el descontento de sus nobles ingleses, descontento causado por el hambre y por la percepción de que Enrique III estaba más pendiente de sus parientes poitevinos y saboyanos.Ayudó a Enrique III en sus problemas gascones, pero su reconciliación fue sólo temporal.Pero la reacción propiciada de la corona, que consiguió sembrar la división entre los barones frustró estos planes.En enero de 1264, en Amiens, el monarca francés decidió que las Provisiones eran ilegales e inválidas.No obstante, De Montfort desarrolló simultáneamente un plan para establecer el control parlamentario sobre los gobernantes, incluyendo a los triunviros.Cuando el conde de Leicester divisó un ejército aguardándole en Evesham, inicialmente pensó que se trataba de tropas reunidas por su hijo; pero realmente se trataba del Príncipe Eduardo, que usando las banderas capturadas en Kenilworth le había tendido una trampa.Sin embargo, Eduardo I había conseguido capturar a su hijo Simón y le estaba esperando en Evesham para aniquilarlo.Cuando De Montfort comprendió la jugada, decidió lanzar una última carga contra las tropas realistas.Desde la iglesia de Evesham, Montfort y sus tropas atacaron cuesta arriba a un ejército netamente superior que les destruyó.
Lápida conmemorativa en el sitio de la tumba de Montfort en Evesham.
Muerte de Simón de Montfort. James William Edmund Doyle (1864).
