En 2002 Kassianides se graduó con honores en negocios internacionales y finanzas, mientras estaba en Londres ayudando a su madre a abrir Urban Coffee,[2]​[3]​ un comercio de café orgánico en el distrito de Tooting.

[5]​ Poco después Kassianides apareció en el documental de la BBC Making It At Holby.

[6]​ Desde entonces, ha aparecido en numerosos episodios de series de televisión en Estados Unidos y el Reino Unido, incluyendo Casualty, My Life in Film, Plane Spotting, Ultimate Force, Spooks, Recovery, Holby Blue, Suburban Shootout, The Kylie Show, Ashes to Ashes, The Passion, The Fixer, Love Soup, La movida, Law & Order: UK, Nikita y Burn Notice.

[12]​ La Michael Cacoyannis Foundation fue creada para ayudar y promover a artistas griegos.

Prestó su voz para el personaje de No-Name en la película animada How To Train Your Dragon 2 (en español: Cómo entrenar a tu dragón 2) y se unió al elenco recurrente de la segunda temporada de la serie Agents of S.H.I.E.L.D., en la cual interpretó a Sunil Bakshi.