[1]​ Su manera de tocar estuvo caracterizada por una técnica virtuosa y una tonalidad del piano muy cantábile.

Su familia emigró a los Estados Unidos para huir de la Revolución rusa.

Hofmann también le recomendó que practicase cuatro horas todos los días y Cherkassky hizo esto durante su toda vida religiosamente, manteniendo un repertorio extenso (del barroco a Berio).

Mientras tanto empieza su carrera mundial con viajes a Australia, Nueva Zelanda, el Lejano Oriente, Rusia y Europa.

Apareció en el Hollywood Bowl con directores como Sir John Barbirolli y Leopold Stokowski y tocó en la banda sonora (Beethoven sonata Appassionata) para la película de Bette Davis, de 1946, Engaño.

Tocó las tres Piezas de Petroushka de Stravinsky para el compositor, quién le aconsejó utilizar el pedal para algunos pasajes fuertes, para obtener un efecto especial particular.