Iliushin, que se caracterizó por ser autodidacta, dejó su hogar paterno a una edad muy temprana.Sin embargo, en 1911 regresó a su pueblo natal para trabajar como un cochero en una planta de lácteos.Al año siguiente, trabajó como obrero de la construcción para el ferrocarril de Amur, y en 1913 se encontraba en Tallin como un trabajador en un astillero.En ese otoño, un avión biplano Avro 504 realizó un aterrizaje forzoso cerca de Petrozavodsk; Iliushin dirigió un equipo para desmantelar el biplano que fue enviado a Moscú, donde fue sometido a un amplio escrutinio con la finalidad de determinar su diseño, materiales, qué lo hace funcionar y cómo fue fabricado, una ingeniería inversa producto de la cual posteriormente 737 ejemplares que fueron construidos.Menzhinski y que más tarde se convertiría durante 1935 en la Oficina de Diseño Ilyushin); cuyos aviones de combate el Ilyushin Il-2 y el bombardero Ilyushin Il-4 se utilizaron ampliamente en la Segunda Guerra Mundial, habiéndose fabricado miles de ejemplares.Después de la guerra, Iliushin se concentró principalmente en aviones comerciales, como el Ilyushin Il-18 y Ilyushin Il-62, los cuales tuvieron mucha demanda por compañías como Aeroflot y estados clientes de la Unión Soviética.