En 1877, pasó a la escuela secundaria pública de Kaluga, adonde la familia se trasladó porque el padre fue nombrado vicegobernador.Desde muy joven, se había interesado por la filosofía; con 16 años experimentó un período de fascinación por el positivismo anglo-francés.Ya en sus años universitarios entró en contacto con las obras de Vladímir Soloviov, que más adelante se convertiría en su amigo.En 1890, defendió su tesis de maestría "La metafísica en la Grecia Antigua" y obtuvo su título en Filosofía.En 1900 presentó su tesis doctoral "La doctrina del logos en su historia", que le valió el título de doctor en Filosofía y fue nombrado profesor extraordinario.Sus hijos, Nikolái y Vladímir, fueron inmortalizados aquí por su tío, el famoso escultor Paolo Troubetzkoy, que también visitó Úzkoie en 1895.
Serguéi Trubetskói en la Galería de rectores, Universidad de Moscú.
