En 1493 regresó a la península ibérica la primera expedición capitaneada por Cristóbal Colón que anunció el descubrimiento de nuevas islas hacia Las Indias.

Colón fue recibido por sus patrocinadores, los reyes de Castilla y Aragón, que inmediatamente le ordenaron realizar un nuevo viaje para seguir explorando el territorio y asentar una colonia en Las Indias.

En su primer viaje de colonización, Colón no encontró especias ni nada que pudiera extraerse de viajes a la India pero él seguía pensando que había llegado a Asia utilizando una ruta antes jamás empleada.

Colón sabía que en esas islas había oro, no solo por la caja, sino por los pequeños adornos que había visto a muchos indígenas durante el viaje.

Para su siguiente viaje, Colón contó con muchos y mejores medios que en el anterior.

Entre los personajes que financiaron la expedición se encuentra Pedro Portocarrero que prestó a su primo el rey Fernando el Católico dos millones de maravedíes para financiar los gastos del Viaje.

Bernardo Boyl tenía un permiso del papa Alejandro VI (natural de Valencia, España) para erigir iglesias, predicar y aplicar penitencias.

A la primera isla que descubrió en este viaje la llamó la Deseada.

[3]​ El 22 de noviembre de 1493 Colón regresa a La Española, y envía a varios hombres para que le informen del estado del Fuerte Navidad.

Estos avisan de que han encontrado a varios muertos cristianos y en una nueva expedición comprueban que el fuerte ha sido incendiado y las 39 personas han sido ejecutadas por los indios.

[4]​ A mediados de febrero Colón manda a Torres con una flota de 12 barcos a España con una misiva para los Reyes Católicos pidiendo que se paguen los sueldos de muchos marineros que no los habían recibido y que se les envíe comida.

Tras esto, sería designado Alcalde Mayor de la Isabela Francisco Roldán.

El cacique de Marién, Guacanagari, permanece al lado de Colón y le alerta del ataque, con lo que Colón prefiere librar la batalla fuera.