Su campaña resultó fallida por la suma de varios problemas mecánicos y la mala suerte.
En 2010 dio el salto a Moto2 y se afianzó gradualmente hasta convertirse en uno de los protagonistas habituales durante la segunda mitad de la temporada, en la que sumó dos podios y diversas clasificaciones en primera fila.
En 2011 disputó su segunda temporada en Moto2, ya como uno de los aspirantes al título pero una campaña irregular le dejó con la 15.ª posición final.
El británico sumó cuatro podios y se clasificó seis veces en primera fila en una sólida campaña que concluyó firmando la quinta posición de la general.
En 2015, Redding se quedó en MotoGP, uniéndose a su antiguo equipo el Marc VDS Racing Team.