[10]​ Se graduó de Great Neck South High School y la Universidad del Noroeste en 2014 con una licenciatura en teatro.

[13]​[14]​ Sherman comenzó a actuar bajo su nombre artístico Sarah Squirm, inspirado en un apodo que recibió en secundaria.

[9]​ Asimismo, fue guionista de The Eric Andre Show, Three Busy Debras y Magic for Humans.

[14]​ Posteriormente fue elegida como jugadora destacada para su 47.ª temporada, junto con los recién llegados James Austin Johnson y Aristotle Athari.

Luka Katic de Collider escribió:"Sherman ciertamente no es la primer comediante poco convencional que aparece en SNL (es decir, Tim Robinson, Kyle Mooney, etc.).

[19]​ En 2023, Sherman protagonizó la comedia de Adam Sandler para Netflix, You Are So Not Invited To My Bat Mitzvah, con Idina Menzel, Luis Guzmán e Ido Mosseri,[20]​ y fue elegida como un personaje en el contenido descargable del videojuego High on Life.