Además trabajó con dos leyendas como Brian De Palma y Al Pacino en la aclamada cinta Carlito's Way.

[2]​ Se graduó en el City College of New York,[3]​ y luego no empezaría una carrera como actor sino como contestador de teléfonos para hotchats, sin embargo, después se interesaría en la actuación, acercándose e involucrándose en teatros de la ciudad y películas independientes.

También ha aparecido en series de televisión como Homicide: Life on the Street, Frasier, Oz, Community, y en el videojuego Grand Theft Auto: Vice City y su precuela Grand Theft Auto: Vice City Stories.

En el año 2000, recibió una nominación como mejor actor de reparto para los Independent Spirit Awards por su actuación en la película El halcón inglés (1999).

Coprotagonizó las series de HBO John from Cincinnati (2007), How to Make It in America (2010-2011) y Narcos (2015-Actualidad).