Fundada como fuerte en 1567 por los conquistadores españoles con el nombre de San Antonio de Chacao,[1]​ la localidad creció en sus primeros dos siglos hasta transformarse en un pequeño poblado.

A partir de 1655 se convierte en la residencia del gobernador y de las tropas asentadas hasta ese año en Carelmapu, pasando a ser en los años siguientes la principal posición militar de la provincia de Chiloé.

[2]​ Esta importancia es reafirmada por la presencia del llamado "Palacio del Rey", construcción en madera de dos pisos defendida por cuatro cañones, que operaba como residencia de los gobernadores de Chiloé, y de la cual existen registros desde 1740.

En 1741 el navegante inglés John Byron es mantenido prisionero en esta localidad, describiéndola posteriormente como cabecera militar del archipiélago por ser el lugar de residencia del gobernador de Chiloé, pero destacando también su pobre capacidad defensiva:[4]​"En Chacao existe una pequeña fortaleza de tierra, con una zanja y una empalizada que la rodean, y unos pocos cañones enmohecidos y sin cureñas, que no servirían para la más mínima defensa de la bahía.

"En 1768 el pueblo fue prácticamente despoblado por orden de Carlos de Beranger y Renaud, quien trasladó a su población a la recién fundada San Carlos de Chiloé.