[2]​[3]​ Hill fue admitido en el colegio de abogados el mismo año y comenzó a ejercer la profesión en Danville, Arkansas.

Fue en Danville donde Hill también comenzó su búsqueda del desarrollo de áreas rurales.

Se trasladó al oeste a Waterville, en el este de Washington, en 1904 y continuó ejerciendo la abogacía.

[4]​ Hill fue elegido como demócrata para el Sexagésimo Octavo Congreso para llenar la vacante causada por la renuncia de J. Stanley Webster.

El Wenatchee Dispatch lo llamó "Padre Político del Proyecto Grand Coulee".