Síntesis de furanos de Feist–Benary

La síntesis de furanos de Feist-Benary es una reacción orgánica entre cetonas α-halogenadas y compuestos β-dicarbonílicos para producir compuestos de furano sustituidos.

[1]​[2]​ Esta reacción de condensación es catalizada por aminas como amoníaco y piridina El primer paso en la síntesis de anillo está relacionado una condensación de Knoevenagel.

En el segundo paso el enolato desplaza un halogenuro de alquilo en una sustitución nucleofílica aromática.

Una modificación reciente es la reacción enantioselectiva Feist-Benary interrumpida[3]​[4]​ con un auxiliar quiral basado en la alcaloide quinina en la presencia de una esponja de protones en el hidroxidihidrofurano.

Este tipo de alcaloides también se usa en la síntesis asimétrica en la mezcla AD.

Interrumpido Feist-Benary reacción
Interrumpido Feist-Benary reacción