La vía fue abierta a finales del siglo XVI para unir el centro de la ciudad con la antigua vía que llevaba a la aldea indígena de Pinheiros.

Llamar como "rua Direita" a la calle principal de una ciudad es una costumbre que vino con los colonizadores portugueses.

[6]​ A inicios del siglo XX, empezaron a aparecer tiendas más sofisticadas al adoptar vitrinas y servicio más elaborado.

Así surgió la Casa Alemã que luego sería llamada "Galería Paulista de Modas" que construyó una moderna sede en la calle y duró décadas.

La casa Au Bon Marché, casi en la esquina de la actual Plaza del Patriarca y luego, casi al frente, se instaló la Casa Bonilha.

[8]​ También se establecieron en la calle las tiendas Ao Preço Fixo, Sedanyl, Tecelagem Francesa, Casa Henrique, Casa Cosmos, Casa Sloper, Lojas Brasileiras, Lojas Americanas, Marcel Modas, y varias otras que mantuvieron por mucho tiempo su tradición comercial.