[2]​ Wood, residente de Manhattan, se crio en Birmingham, Alabama y Memphis, Tennessee.

Anteriormente presentó dos podcasts para Comedy Central: Roy's Job Fair y Beyond the Scenes.

[1]​ Sus padres se separaron por un tiempo y Wood vivió con su madre en Memphis, Tennessee.

[5]​[9]​ En 1998, cuando tenía 19 años, Wood comenzó su carrera como comediante de stand up.

[10]​ Wood recuerda que no asistió a sus exámenes parciales, esencialmente reprobando el semestre, para poder abrir para Tommy Davidson.

[12]​ En 2001, después de graduarse de la universidad, Wood regresó a Birmingham y se convirtió en el escritor y productor principal del Buckwilde Morning Show (WBHJ 95.7 JAMZ), cargo que ocupó hasta 2006.

[5]​ Continuó trabajando en la radio, brindando bromas telefónicas y contenido para varios programas matutinos a nivel nacional y contribuyendo a la estación Foxxhole de Jamie Foxx en Sirius XM Radio.

[5]​ Wood lanzó tres CD de bromas: My Momma Made Me Wear This (2003), Confessions of a Bench Warmer (2005) y I'll Slap You to Sleep (2007).

[12]​ Wood ha dicho que su experiencia en stand up junto con su título en periodismo lo prepararon para el trabajo.

Wood ha actuado para las tropas en numerosas giras de la USO por Oriente Medio y las islas del Pacífico.

[18]​ El piloto, llamado Jefferson County Probation, comenzó a filmarse en mayo de 2019.

que era primo lejano del congresista y activista de derechos civiles John Lewis.