Ingresó a la Pontificia Universidad Católica del Perú, en donde estudió Economía.
En el año 2009 se graduó también como Magíster en Historia latinoamericana en la Pontificia Universidad Católica del Perú.
Trabajó como periodista para la revista Caretas en los años 80 y posteriormente en el semanario Sí.
En los años noventa, fue investigadora en el Instituto para la deuda externa latinoamericana y consultora del Programa de las Naciones Unidas para el Desarrollo.
En octubre de 2006, se dio a conocer que Cheesman tiene un hijo con el entonces presidente Alan García.