Rough Riders
El liderazgo del regimiento fue en un principio ofrecido por el Secretario de guerra Russell Alger a Theodore Roosevelt.Roosevelt por su parte fue hecho teniente coronel y el segundo en la jerarquía del regimiento.Roosevelt había dimitido como el Subsecretario de la Armada para luchar en la guerra y su personalidad poderosa y socialmente impecable ante la prensa eran probablemente los factores principales que llevaron la fama a este regimiento, así como el hecho de que estaba constituido totalmente por voluntarios, casi todos leñadores canadienses.Por razones aún no del todo claras, el general español Arsenio Linares no reforzó esta posición, escogiendo mantener aproximadamente 10 000 reservas españolas en la ciudad de Santiago.Las dos divisiones restantes se moverían directamente hacia la colina de San Juan con Sumner en el centro y Kent en el Sur.Shafter estaba demasiado enfermo para dirigir personalmente las operaciones y en su lugar montó un cuartel general en El Pozo a dos millas desde la colina de San Juan y se comunicó con las unidades mediante enlaces a caballo.Justo después de que los Estados Unidos entrasen en la guerra contra los imperios centrales, el Congreso estadounidense dio a Roosevelt la autorización para levantar a cuatro divisiones de Rough Riders.
