También fue la última persona en declinar una nominación a la Corte Suprema luego que había sido confirmado para el puesto.

Conkling, que era contrario al consumo de alcohol y detestaba el tabaco, era conocido por su condición física, mantenida a través del ejercicio regular y el boxeo,[1]​ una afición inusual en esa época.

Mientras estuvo en la Cámara, Conkling sirvió como guardaespaldas del representante abolicionista Thaddeus Stevens y apoyaba totalmente a la Union durante la Guerra de Secesión.

Su relación fue destruida cuando Arthur persiguió la reforma del servicio civil por una sensación de deber con el difunto presidente Garfield.

Conkling se mantuvo activo en política y ejerció el derecho en la ciudad de Nueva York hasta su muerte en 1888.