En La Habra High School, en Compton, California, aparte de fútbol americano también practicó baloncesto y atletismo.
[1][3] Al año siguiente corrió 1478 yardas con quince touchdowns en temporada regular.
Fue el cuarto jugador en promedio de yardas terrestres por acarreo en la NCAA Football Bowl Subdivision con 5.5.
[5] Corrió al menos 100 yardas en ocho de doce partidos en 2011.
Fue elegido en la tercera ronda y 67 global por los Denver Broncos con un contrato de cuatro temporadas.
Los Broncos llegaron al Super Bowl XLVIII, donde perdieron por 8-43 ante los Seattle Seahawks.
En su primer partido como titular, Hillman logró 100 yardas por tierra en la victoria por 31-17 ante los New York Jets.
El año 2015 fue el más productivo para Hillman en su carrera; corrió para 863 yardas y 7 touchdowns.