[2] Ha sido miembro de Warren Haynes Band, [3] [4] Susan Tedeschi, [5] [6] Dizzy Gillespie, [7] [8] Gil Scott-Heron [9] y Root Boy Slim.
Los padres de Holloway, aunque no eran músicos, brindaron un ambiente musical enriquecedor para su hijo.
[12] Willis Gator Jackson, influenciado por el R&B, fue más fácil de entender al principio, pero pronto identificó los sonidos de Sonny Rollins, [13] John Coltrane y Miles Davis como sus principales influencias.
Durante el intermedio se presentó y le puso la cinta a Hubbard.
Respaldado por una sección rítmica compuesta por músicos locales, Rollins invitó a los jóvenes trompetistas al escenario.
Holloway se unió a él en "Playin' in the Yard" de Rollins.
[10] [21] [22] En 1979, Holloway se sentó con Dizzy Gillespie en el Ronnie Scott's Jazz Club de Londres, Inglaterra.
[23] En 1979 Root Boy, Holloway y el resto de Sex Change Band participaron en una película titulada Mr.
Mike's Mondo Video que fue escrita por Michael O'Donoghue de Saturday Night Live .
Holloway conoció a Osiris Marsh en 1979 y descubrió que sus influencias incluían bandas con gustos eclécticos que iban desde Parliament-Funkadelic, Earth, Wind, and Fire y Sly and the Family Stone.
Además, Osiris se interesó por la cultura del antiguo Egipto y la música de raíces afroamericanas.
Con una invitación de Connors, participó en el siguiente set, obteniendo una buena respuesta del público.
[28] Aunque fue miembro del grupo de Scott-Heron durante este período, Holloway continuó apareciendo con Gillespie siempre que actuaba en DC [33] En junio de 1989 estaba sentado con Dizzy en Blues Alley .
[46] [47] En el otoño de 1993, Holloway grabó un álbum y envió la demostración a su mentor, Sonny Rollins.
La banda debutó en el Mad Tea Party de 2014 [52] en Hedgesville, WV, y poco después actuó en The Peach Music Festival en Scranton, PA.
Warren Haynes invitó a Holloway a sentarse con la banda y al final del concierto, interpretó una de las melodías clásicas que la banda hizo famosa; "Hacia el sur".
[55] Haynes invitó a Holloway a aparecer con Gov't Mule después en el 9:30 Club en Washington D. C., y actuaron dos noches consecutivas el 27 y 28 de octubre de 2004 ante un lleno total, grabando ambas noches.
[56] [57] Fue el comienzo de muchas actuaciones en las que Holloway apareció con The Allman Brothers Band y Gov't Mule, tocando en el Beacon Theatre de la ciudad de Nueva York, el Nissan Pavilion en Bristow, Virginia, el Wanee Festival en Live Oak, Florida, [58] Merriweather Post Pavilion en Columbia, Maryland, [59] Warner Theatre (Washington D. C.) [60] y The Warren Haynes Christmas Jam, [61] [62] [63] que Haynes presenta anualmente, en Asheville, Carolina del Norte .
Como invitados estuvieron DJ Logic (tocadiscos), "Mean" Willie Green (batería) y Holloway (saxo tenor).
[72] En febrero de 2009, Warren Haynes comenzó a trabajar en un proyecto en solitario en Pedernales Studio, en Austin, Texas, con Gordie Johnson como coproductor e ingeniero.
[77] [78] Después del lanzamiento de Man in Motion, Holloway se unió a Haynes, Higgins, Johnson y el teclista Nigel Hall para una extensa gira.
Holloway viajó a Memphis, Tennessee, y pasó dos días grabando con la banda en Ardent Studios [79] para el segundo lanzamiento de Honeytribe; Space Age Blues.