Sin embargo, cuando realmente le llega la fama es cuando, en 1989, entra en la superbanda Helloween sustituyendo a Kai Hansen.
Roland ha sido comparado con el virtuoso guitarrista sueco Yngwie Malmsteen, por su apariencia, su técnica y su pasión al componer sus temas.
Además muchos de los músicos que tocaron en su disco Kaleidoscope son ex Rising Force.
En 2001 tanto Roland Grapow como su compañero Uli Kusch fueron expulsados de Helloween por diferencias musicales con el guitarrista Michael Weikath.
Lejos de dejar la música ambos dieron vida a un proyecto que llevaban mucho tiempo gestando: Masterplan.