Escribió más de 50 libros sobre filosofía, arte, música, política, literatura, cultura, sexualidad y religión.

En la década de 1980 ayudó a establecer redes académicas subterráneas en el este europeo durante la era soviética, por lo que fue galardonado por el presidente Václav Havel con la Medalla al Mérito de la República Checa en 1998.

Sin embargo, Margaret había decidido, por razones desconocidas, criar a su hijo como Matthew Scruton en su lugar.

Él describió a su madre como "acariciando un ideal de conducta caballerosa y distinción social que ... [su] padre partió con considerable entusiasmo para destruir".

Vivía con sus padres, sus dos hermanas y su perro Sam en una pebbledashed (casa adosada) en Hammersley Lane, High Wycombe.

[cita requerida] Habiendo tenido la intención de estudiar ciencias naturales en Cambridge, donde se sentía "aunque socialmente alejado (como casi todos los niños las Grammar Schools, escuelas públicas británicas orientadas a la excelencia académica con acceso selectivo), espiritualmente en casa": el primer día cambió a filosofía.

[cita requerida] En 1967 comenzó a estudiar su doctorado en el Jesus College de su alma mater, luego se convirtió en investigador en Peterhouse, también en la Universidad de Cambridge, donde vivió con Laffitte cuando ella no estaba en Francia.

La tesis fue la base de su primer libro, Art and Imagination (1974), que fue seguido por The Aesthetics of Architecture (1979).

El trabajo en Birkbeck le dejaba libres los días a Scruton, por lo que usó el tiempo para estudiar leyes en la Universidad de Londres (1974–1976); nunca practicó porque no pudo tomarse un año libre para completar un pupilaje.

Mientras tanto, Laffitte enseñaba francés en Putney High School, y la pareja vivía junta en un apartamento de Harley Street anteriormente ocupado por Delia Smith.

En 1974, junto con Hugh Fraser, Jonathan Aitken y John Casey, se convirtió en miembro fundador del Conservative Philosophy Group, cuyo objetivo era desarrollar una base intelectual para el conservadurismo.

La carrera académica de Scruton en Birkbeck se vio empañada por su conservadurismo, particularmente por su tercer libro, The Meaning of Conservatism (1980), y más tarde por su dirección editorial en la revista conservadora Salisbury Review.

Le dijo a The Guardian que sus colegas en Birkbeck lo habían demonizado por el libro.

Los siguientes miembros eran conservadores asociados con la Universidad de Cambridge, incluidos Maurice Cowling, David Watkin y el matemático Adrian Mathias.

Scruton escribió que la edición de The Salisbury Review terminó efectivamente su carrera académica en el Reino Unido.

Honeyford se vio obligado a retirarse debido al artículo y tuvo que vivir un tiempo bajo la protección de la policía.

Según The Guardian, el libro fue discontinuado después de ser recibido con "burla e indignación".

En 1987, fundó su propia editorial The Claridge Press, que vendió al Continuum International Publishing Group en 2002.

Los temas incluyeron música, vino y reparación de motos, pero otros fueron polémicos.

En un artículo para el programa The American Spectator posterior a su emisión, Scruton afirmó que había recibido "más de 500 e-mails de espectadores, todos alegando 'Gracias a Dios alguien está diciendo lo que era necesario'".

Para superar esto, escribió, deshacerse de costumbres e instituciones reside en "ubicar a los miembros actuales de la sociedad en un dominio dictatorial sobre aquellos que lo estuvieron antes, y quienes llegaron tras estos.