Comenzó tocando el piano aún niño y elaborando arreglos para la big band de la Newton High School.

Después tocará con el cantante Mark Murphy y con el grupo de Kai Winding, ya como pianista.

No obstante, continuó realizando grabaciones como líder y tocando, en los años 1980, con músicos como Marian McPartland o Red Mitchell.

En 2008, Kellaway fue el director y pianista de la banda que acompañó a Van Morrison en los conciertos llamados Astral Weeks Live at the Hollywood Bowl, que celebraban el 40.º aniversario de la edición del disco homónimo.

Destaca la serie de discos "Cello Quartet", para el sello A&M (reeditados después por Verve).