Durante la Segunda Guerra Mundial, recibió una comisión en la Artillería Real del Ejército británico, con la que sirvió desde 1943.
Saltó a la fama en el nuevo Independent Television News (ITN) de 1955.
Según Dick Taverne, Day se dio cuenta por primera vez al entrevistar a Sir Kenneth Clark, entonces presidente del regulador Independent Television Authority.
En 1958, entrevistó al primer ministro Harold Macmillan, en lo que el Daily Express llamó: "el contrainterrogatorio más vigoroso al que ha sido sometido un primer ministro en público".
[3][6] Después de un breve período en News Chronicle, se mudó a la BBC.
El programa incluía entrevistas y debates sobre libros, en general en torno a un tema político.
En 1965, Day se casó con Katherine Ainslie, una abogada australiana en St Anne's College, Oxford; la pareja tuvo dos hijos.
Su hijo mayor sufrió múltiples fracturas de cráneo en una caída infantil y nunca se recuperó por completo.
En la década de 1980, Day tuvo un bypass coronario y padecía problemas respiratorios que a menudo eran evidentes cuando estaba en el aire.