Wisdom nació en Washington D. C., de padres jamaicanos.
[1] Apareció en el dramático The Wire y coprotagonizó las películas Storytelling, Barbershop 2, Ray y Freedom Writers.
En 2007 Wisdom interpreta a Lechero, un capo de la droga panameño, en la serie estadounidense Prison Break.
También tuvo un 'cameo' en el año 2009 en la serie How I Met Your Mother, en el episodio 19 de la 4ª temporada, titulado "El agente Murtaugh", donde interpretaba a McCracken.
En el año 2010 participa en la serie Happy Town de la ABC estadounidense, interpretando el papel del inspector Sterling.