Fue campeón del campeonato de Karting Sunoco Ron Fellows en 2002, 2003 y 2005 en varias categorías.
Permaneció en la serie en 2006 para el mismo equipo, pero, después de algunas carreras cambió al Eurointernational para convertirse en piloto del Red Bull Junior Team.
Wickens condujo para el Red Bull Junior Team en Houston durante la temporada 2007 de Fórmula Atlantic.
[4] Consiguió una victoria en Silverstone,[5] y terminó la temporada en la duodécima posición con 55 puntos.
Continuó su participación en 2009, pero cambió a Kolles & Heinz Unión e impugnada sólo en Hockenheim y rondas de Dijon, sin anotar un punto.
Al volante de un Mercedes-Benz Clase C del equipo Mücke, obtuvo dos séptimos puestos y un noveno, quedando así 16.º en el campeonato.
Al año siguiente, terminó cuarto en el campeonato con dos victorias, un segundo puesto, dos terceros y un quinto.
El piloto firmó con Schmidt Peterson para disputar la temporada 2018 de la IndyCar.
En la siguiente fecha en Pocono, Wickens sufrió un grave accidente, se tocó con Ryan Hunter-Reay y después el monoplaza del canadiense tomó vuelo y se estrelló contra la malla de seguridad.
[11] En octubre, el canadiense anunció que estaba resultó parapléjico del accidente.
[12] Al mes siguiente, publicó un video en sus redes sociales dando sus primeros pasos con ayuda de una máquina.
Manejó un Hyundai Veloster N TCR del equipo Bryan Herta Autosport con controles manuales.