Su padre fue el jugador de béisbol del Chicago Cubs William S.Tras ser contratado por Columbia Pictures en 1939, cambió su nombre por Robert Sterling para evitar la confusión con la estrella del western mudo William S. Hart.En 1939 había actuado junto a Shemp Howard, miembro de "Los tres chiflados", en la película "Glove Slingers", y en 1961 trabajó con Moe Howard, Larry Fine y Curly Joe DeRita en "Fox Movietone News".Sterling es quizás más conocido por su papel de George Kerby, actuando junto a Jeffreys en el papel de Marion Kerby, en el programa televisivo Topper, basado en la película del mismo nombre estrenada en 1937.[2] Más adelante, en la temporada televisiva de 1961-1962, Sterling actuó junto a George Chandler y Reta Shaw en la sitcom de la CBS Ichabod and Me, haciendo el papel del reportero Bob Major.
