[1]​ En 1585 fue elegido miembro del parlamento por Glamorganshire y ese mismo año, junto con su hermano mayor, Sir Philip Sidney, sirvió en los Países Bajos, en la guerra contra España bajo el mando de Robert Dudley, participando en la batalla de Zutphen, donde Sir Philip Sidney resultó mortalmente herido.

Tras visitar Escocia y Francia en sendas misiones diplomáticas en 1588 y 1593 respectivamente, regresó a los Países Bajos en 1606, donde prestó servicios distinguidos en la guerra durante los dos años siguientes.

En 1595 envió a su intendente, Rowland Whyte, a la corte para obtener recursos para Flushing y para recabar información sobre los acontecimientos acaecidos en la corte, incluidos los últimos chismes políticos.

[3]​ Sidney participó en la administración inglesa y mantuvo correspondenciacon agentes del condado, como Thomas Coningsby.

Trabajó igualmente en un plan para ampliar el parque del Palacio Nonsuch y convertirlo en una mejor residencia para la reina.

La reina manifestó que "mientras viva obedecerá al rey en todas las cosas...

En segundas nupcias, se casó con Sarah Blount, hija de William Blount y viuda de Sir Thomas Smythe, con quien no tuvo hijos.

Investigaciones posteriores demostraron que había sido adquirido en 1848 después de pasar por varias ventas.

Vendido de nuevo en Sotheby's y adquirido por la Biblioteca Británica en 1975 (catalogado como Add MS 58435), el autógrafo es, como señaló su primer editor PJ Croft, "el conjunto de versos más grande que ha sobrevivido del período isabelino en un texto enteramente escrito por el propio poeta".

Siete losanges unidos tres y uno (Ferrers de Groby) 11.

Cinco fusiles en curva sobre un jefe de tres vieiras (Gamage) 2.