Estudiaría restauración arquitectónica, parcialmente en Francia, que completó en 1924 en Princeton con una Maestría en Bellas Artes en arquitectura.

Aquí, Stillwell entró en contacto por primera vez con los restos monumentales de la arquitectura griega y adquirió sus primeras experiencias en arqueología, especialmente durante las excavaciones de la Escuela Americana en Corinto.

En 1926 regresó a Princeton como instructor y disfrutó de una carrera académica que lo llevó a convertirse en profesor de Arte y Arqueología en 1954 y profesor In Memoriam Howard Crosby Butler en Princeton en 1959.

Al mismo tiempo, estuvo vinculado a la Escuela Americana de Estudios Clásicos toda su vida.

Además, Stillwell fue editor en jefe del American Journal of Archaeology desde 1954, cargo que ocupó hasta 1973.