Su padre se casó por segunda vez con Catherine Herbert, quien le dio varios medio hermanos, como Henry Grey, IV conde de Kent.
Su madre estuvo casada anteriormente con William Bourchier, vizconde de Bourchier, con quien tuvo hijos como Henry Bourchier, II conde de Essex y Cecily Bourchier; Cecily fue madre de Walter Devereux, I vizconde de Hereford.
Richard se casó en dos ocasiones: En primer lugar con Elizabeth Hussey, hija del letrado William Hussey, Lord Predisente de Justicia de Inglaterra y Gales (1481 - 1595), y Elizabeth Berkeley.
Richard se endeudó seriamente, probablemente por problemas de juego, lo que le forzó a alienar la mayor parte de sus vienes.
Richard murió sin hijos y fue sucedido en el condado por su medio-hermano Henry, quien trató de levantar el patrimonio familiar a pesar de tener que vivir como un caballero modesto, sin poder tomar formalmente el título.