Su estilo "block chord", parcialmente creado por Milt Buckner, influyó en numerosos pianistas de jazz posteriores.
[3] Tras la Segunda Guerra Mundial, Garland trabajó con Roy Eldridge, Coleman Hawkins, Charlie Parker y Lester Young.
Garland se hizo famoso cuando se unió en 1955 al hoy considerado clásico Miles Davis Quintet, al que pertenecían John Coltrane, Philly Joe Jones y Paul Chambers y por supuesto Miles Davis.
Junto con el grupo grabó sus famosos discos para Prestige: Workin, Steamin, Cookin y Relaxin.
("Cocktail" tenía una connotación negativa para los pianistas de jazz, porque implicaba que su estilo no era original.
[3] Entre los músicos que lo constituyeron se cuentan Pepper Adams, Nat Adderley (hermano de Cannonball Adderley), Ray Barretto, Kenny Burrell, Eddie "Lockjaw" Davis, Jimmy Heath, Harold Land, Philly Joe Jones, Blue Mitchell, Ira Sullivan y Leroy Vinnegar.
Lideró una grabación en 1977 llamada Crossings, en la que se reencontró con Philly Joe Jones, y formó equipo con el bajista Ron Carter.
Su estilo "Block chord", se relajó balanceándose y las grabaciones de jazz clásico permanecieron como su legado.