Reacción de Einhorn-Brunner

Por otra parte, el grupo amino ataca al grupo carbonilo electrófilo (el del oxígeno protonado), que asegura la formación de un intermedio amonio [3].

Por eliminación del agua en [3] resulta el ion iminio de [4].

De ello se deduce una transposición sigmatrópica 1,5 del protón del átomo de nitrógeno al grupo carbonilo para formar el intermedio [5] estabilizado por resonancia (aquí solo hay una estructura de resonancia dibujada para simplificar).

El átomo de carbono del grupo carbonilo en [5] protonado sufre un ataque intramolecular del átomo de nitrógeno, lo que se traduce en la formación del anillo de cinco miembros [6].

Con la eliminación de agua se forma el intermedio [7] y por tautomería imina-enamina pasa al intermedio [8], que por pérdida de un protón el compuesto [9] aromatiza, obteniéndose un 1,2,4-triazol.

The Einhorn-Brunner reaction
The Einhorn-Brunner reaction