Reacción de Achmatowicz

La reacción de Achmatowicz es una síntesis orgánica en la cual un furano es convertido a un dihidropirano.

en 1971[1]​ el alcohol furfurílico se hace reaccionar con bromo en metanol para dar como producto el 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano.

Éste transpone a la 6-hidroxi-2H-piran-3(6H)-ona al hacerlo reaccionar con ácido sulfúrico diluido.

Así se obtiene un intermediario del cual muchos monosacáridos pueden ser sintetizados.

Un ejemplo es la (+)-desoxoprosofilina,[2]​ la pirenoforina[3]​[4]​ Recientemente esta reacción ha sido utilizada como estrategia en varias síntesis orientadas a la diversidad[5]​

The Achmatowicz reaction
The Achmatowicz reaction
Achmatowicz Burke 2006
Achmatowicz Burke 2006