Ortoéster

En química orgánica, un ortoéster es un grupo funcional que contiene tres grupos alcoxi unidos a un solo átomo de carbono.

El nombre también puede hacer referencia a cualquier compuesto orgánico que contenga este grupo funcional.

Un ejemplo de ortoéster es el ortoacetato de etilo, CH3C(OCH2CH3)3, más correctamente conocido como 1,1,1-trietoxietano.

Los ortoésteres son usados en síntesis orgánica como grupos protectores para los ésteres.

[1]​ LOs ortoésteres pueden ser preparados por la reacción de los nitrilos con alcoholes bajo catálisis ácida: Los ortoésteres son hidrolizados rápidamente en medio ácido acuoso para formar ésteres: Por ejemplo, el ortoformato de trimetilo [CH(OCH3)3] puede ser hidrolizado (bajo condiciones ácidas) a metilformiato y metanol;[2]​ y puede ser hidrolizado posteriormente (bajo condiciones alcalinas) a sales de ácido fórmico y metanol.

Modelo de bolas y palos del ortoacetato de etilo, un ortoéster.