Comienza a tocar en 1932 en los clubs de su ciudad natal.

Pronto entra a formar parte de big bands de primera línea: Earl Hines (1937), Horace Henderson (1938-1940) y Duke Ellington (1940-1944), para formar después su propio grupo.

Permanecerá en Europa largas temporadas, tocando con músicos locales, especialmente en Suiza.

Era descrito más que como un músico, como un "animal de escena",[1]​ un verdadero espectáculo, tanto en sus grupos como con la orquesta de Ellington, quien supo aprovechar perfectamente sus cualidades.

Muy influido por Louis Armstrong tanto en la trompeta como cantando, poseía un swing arrebatador y un fuerte sentido del humor.