Allí mismo Leavitt pudo asistir al Colegio San Agustín, donde recibió su educación primaria y secundaria privada.
Fue durante este período de su vida que debutó como músico profesional y se unió al "Combo Los Reyes".
Tras cuatro años en la universidad, Leavitt obtuvo su diploma de Bachillerato en Administración Comercial y se graduó con honores.
Marrero, quién siempre ha estado fuertemente influido por la música del jíbaro puertorriqueño, tuvo una oportunidad para enseñar su estilo dramático de canto en sus primeros hits como el casi himno Jíbaro Soy, canción puertorriqueña muy patriótica e inusual, Payaso, y El Buen Pastor.
En su presentación para un baile en Connecticut en 1971, el vehículo de remolque recubierto de la banda tuvo un accidente, matando al trompetista Luis Maysonet e hiriendo gravemente al trombonista Richard López y a Leavitt.
Leavitt sufrió varias fracturas en su cadera (cojeó desde aquel entonces), vértebras y costillas, fue llevado a cuidados intensivos.
En los años 1980, Leavitt se convirtió en un productor independiente y produjo dos discos para Bobby Valentín Bronco Records.
Raphy Leavitt fue presentado en el Premio Busto Dorado Rafael Hernández por sus composiciones "Payaso", "Jíbaro Soy" y "La Cuna Blanca".