Childress asistió a la Universidad de Wake Forest, donde en cuatro años promedió 18.4 puntos, 3 rebotes y 3.9 asistencias en 120 partidos.
En la final ante North Carolina Tar Heels, equipo que contaba con Jerry Stackhouse y Rasheed Wallace en sus filas, Childress anotó 37 puntos y repartió 7 asistencias, redondeando además su actuación con la canasta ganadora a falta de 4 segundos para que finalizara la prórroga.
Durante su estancia en Portland una rotura del ligamento cruzado anterior y su mala relación con el entrenador P.J.
Tras abandonar la NBA, Childress se marchó a Turquía, jugando desde 1997 hasta 1999 en el Tofaş SAS y en el Konya Kombassan.
Desde entonces se ha mantenido en la liga italiana, militando primeramente durante tres años en el Sutor Montegranaro, por una temporada en el Juvecaserta Basket y desde 2008 en el Pallacanestro Varese.