Él se dedicó a contribuir en varios artículos y poemas para la revista de Underwood's, la isla.

Entonces empezó a dedica su talento artístico al grabado impreso que se convertiría en su principal trabajo el resto de su vida.

Incluso en estos primeros tiempos empezó a ser evidente la obsesión de Chubb por los varones adolescentes.

An appendix fue la primera de sus obras impresas que imprimió él mismo y pronto fue seguida por sus ricos libros litográficosse imprimirán en su propia mano; y pronto le siguió el primero de sus ricos libros litográficos, The Sun Spirit (El espíritu del sol).

Durante los años 1930 los libros Chubb se hicieron más elaborados y sugerentes.

Los libros de Chubb se convirtieron progresivamente más introspectivos y paranoicos.

Buscando articular sus deseos pederastas crea una mitología le explica todo de forma que pueda entenderlo.