Pasó por las Divisiones menores del Club Alianza Lima, donde su padre era formador de talentos.
Estuvo ligado al club durante décadas, teniendo una labor notable[3] al promover talentos del tamaño de Teófilo Cubillas, César Cueto, José Velásquez, Pedro Pablo León, Juan Jayo, Luis Escobar, Luis "Babalú" Martínez, Jaime Duarte, Víctor Zegarra, Jefferson Farfán, Paolo Guerrero, entre otros tantos futbolistas que terminaron siendo claves tanto en el club como en la selección peruana.
Para el momento en que se hizo cargo del primer equipo, venía encargándose de las divisiones menores tras relevar a su señor padre Rafael Castillo Ortega.
Tras dirigir toda la temporada de 1974, consiguiendo el cuarto lugar en la tabla de posiciones, no volvió a dirigir hasta la temporada 1988, haciéndose por un corto lapso cargo del primer equipo.
Si bien fue entrenador del primer equipo, su labor más importante se dio en la cantera del club, donde no solamente tenía un ojo clínico para detectar talentos,[7] sino también la vocación de formador integral, ya que gracias a una iniciativa el club llegó a educar a sus jugadores en alianza con el colegio Los Reyes Rojos de Barranco[8] cuando asumió la dirección técnica tras la tragedia aérea del club.