En 1453, la marina otomana en el sitio de Constantinopla fue inicialmente liderada por un almirante llamado Baltoğlu, un converso búlgaro del antiguo despotado.

Como resultado, Iván Alejandro dio un salvoconducto a los bizantinos, para que atravesasen protegidos Bulgaria y mantener las ciudades conquistadas;[3]​ Varna fue cedida a Dobrotitsa por su ayuda contra Amadeo.

Entre 1370 y 1375, se alió con la república de Venecia, ya que Dobrotitsa cuestionaba el poder genovés en el mar Negro.

En 1386, Dobrotitsa murió y fue sucedido por Ivanko, quien en el mismo año hizo las paces con Murad I, trasladando su capital desde Kaliakra a Varna, y en 1387 firmó un tratado comercial con Génova en Pera.

En el final del siglo XIV, el viajero alemán Johann Schiltberger describe estas tierras de la siguiente manera:[5]​ Fuentes venecianas de finales del siglo XIV se refieren a Dobrotitsa como un déspota "de los búlgaros" (Despotum Bulgarorum Dobroticam) y su reino como "partes de Zagora (Bulgaria) subordinada a Dobrotitsa" (Partes Zagorae (Bulgarie) Subditas Dobroticae).