El primer presidente en ocupar el cargo fue Kiro Gligorov, que también fue el jefe de Estado de mayor edad hasta su renuncia al cargo en 1999.

Su primer presidente fue Metodija Andonov-Čento, elegido en la Asamblea Antifascitsta para la Liberación del Pueblo de Macedonia, y el último fue Vladimir Mitkov.

[2]​ Siguiendo con la transición desde el sistema socialista hasta el parlamentarismo, la República Socialista de Macedonia cambió en 1991 el sistema anterior por un único cargo de presidente.

Tras la muerte de éste en 2004 su sucesor sería Branko Crvenkovski.

Gjorge Ivanov ocuparía el cargo a partir de mayo de 2009 tras ganar las elecciones presidenciales.