[1]​[2]​ Cuando Macedonia del Norte se independizó de Yugoslavia en 1991, Trajkovski se afilió al partido nacionalista VMRO-DPMNE y formó parte del departamento de relaciones internacionales.

Si bien Trajkovski perdió en la primera vuelta frente al socialista Tito Petkovski, la concentración de voto a su favor le permitió superarle en la segunda vuelta con el 52% de los sufragios.

[3]​ Además, logró que la OTAN supervisara el desarme de la guerrilla albanesa.

A cincuenta kilómetros del destino final, el control de tráfico había perdido la señal del avión presidencial, un turbohélice Beechcraft Super King Air, mientras sobrevolaba el sur de Herzegovina bajo una densa niebla.

[5]​ La investigación oficial determinó como causa del accidente un vuelo controlado contra el terreno debido a la niebla, razón por la que el piloto había descendido por debajo de la aproximación normal, así como a una aproximación por instrumentos mal diseñada.