[1][3] 1996 La primera edición del premio fue otorgado a Matthew Barney, director de cine y escultor.
Los otros candidatos fueron: 2002 La 4.ª edición fue para Pierre Huyghe, artista francés que trabaja en medios de comunicación múltiples.
Los otros candidatos fueron: 2004 La 5.ª edición del premio fue para Rirkrit Tiravanija, un artista tailandés nacido en Buenos Aires que trabaja en lugares tan diversos como Nueva York, Berlín o Bangkok.
Los otros candidatos fueron: 2010 La 8.ª edición del premio se otorgó al artista alemán Hans-Peter Feldmann.
Los otros candidatos fueron: 2014 La 10.ª edición del premio Hugo Boss se otorgó al artista estadounidense Paul Chan.