Fue una de las primeras mujeres en recibir esta distinción, siendo condecorada el mismo día que sus colegas Valentina Grizodubova y Marina Raskova.

Trabajó en una granja colectiva hasta que se fue a la escuela de vuelo en 1930.

Grizodubova, que era el piloto al mando del avión, decidió aterrizar en el bosque.

Raskova recibió la orden de lanzarse en paracaídas desde el avión, olvidando su equipo de emergencia; los restos del avión fueron encontrados por los equipos de rescate ocho días después del aterrizaje; Raskova encontró el camino hacia el avión a través del bosque diez días después del accidente, donde la esperaban los equipos de rescate.

[1]​ Osipenko murió en 1939 junto con Anatoli Serov durante un vuelo de rutina.