Lleva el nombre del político y orador José Canalejas (1854-1912), que murió asesinado por un anarquista mientras miraba el escaparate de la desaparecida librería San Martín, de la vecina Puerta del Sol esquina a la calle Carretas, a unos cien metros de esta plazoleta.
El espacio urbano está encajado entre edificios de singular arquitectura, entre ellos: El edificio del Banco Hispano Americano de piedra caliza del que fuera Banco Hispano Americano (luego Grupo Santander), proyectado por Eduardo Adaro en 1902, sito en el número 1, esquina a la Carrera de San Jerónimo.
Este edificio, proyectado por Leonardo Rucabado, generoso en elementos constructivos, cuenta con un mirador en madera de estilo cántabro, único en Madrid y un remate cerámico obra de Daniel Zuloaga.
[1][2] En el número 4, compartiendo parcela con la Casa de Allende se halla el edificio Meneses de estilo ecléctico, que la viuda del financiero Meneses encargó construir en 1914 a los arquitectos José María Mendoza Ussía y José de Aragón Pradera, quedando terminado en 1915.
[4] Es anécdota legendaria que el rey Alfonso XIII compraba estas "violetas" tanto para su esposa, la reina Victoria Eugenia, como para su amante, Carmen Ruíz de Moragas.