El Camino de San Pablo fue la solución que proveyó el gobierno del Marqués don Ambrosio O’Higgins, trazándolo sobre el antiguo Sendero de las Cuestas, el cual era utilizado por viajeros y arrieros de mulas o caballos, siendo la construcción del camino encargada al ingeniero José Hidalgo.

Con la construcción de diques para encauzar las aguas del Mapocho, se redujeron por mucho la coberturas de sus aguas, lo cual dejó al descubierto un sendero pedregoso en la orilla sobre la cual "nació una calle más estable y urbanizable".

Así mismo el Director Supremo don Bernardo O'Higgins colocó sobre el obelisco un aviso público para el pueblo chileno y el clero que había empeñado sus joyas y otros objetos preciosos a favor de las arcas de la república.

El camino de San Pablo tuvo un rol importante durante el período emancipador y los primeros años de la república al proveer de un pasaje seguro y menos riesgoso que los otros disponibles, en los cuales terminaban las carretas dañadas e incluso causaban la muerte a los animales que realizaban la travesía.

Previa a la Guerra del Pacífico, la placa conmemorativa ya era escasamente visible, siendo esta recuperada más tarde por Benjamín Vicuña Mackenna al mejorar la inscripción y realizar manutención al monumento durante su tiempo en la intendencia de Santiago, aunque a pesar de esto el monumento no se encontraba en su mejor momento ya que la obra "se encontraba algo descuidada".