Sus obras están datadas en las dos últimas décadas del siglo V y principios del IV a. C. Solo es conocido por este nombre convencional, ya que su verdadero nombre sigue siendo desconocido.

Especialmente en vasos grandes mostró su calidad como pintor de cabezas, a menudo representadas en un perfil de tres cuartos.

También hay algunas similitudes entre su trabajo y el de Polión.

El Pintor de Sísifo se encuentra en el punto de partida de las dos corrientes principales de la posterior pintura vasos apulia: por un lado el estilo plano, con simples composiciones figurativas en vasos más pequeños, por otro lado el estilo ornamentado con grandes vasos que representan escenas relacionadas con los rituales funerarios y el culto a los muertos.

El Pintor de Tarporley fue su alumno y sucesor en su taller.